Edificios notables
Las Cuevas
Lo más típico de La Guardia, dentro del aspecto urbanístico, son sin duda “las cuevas”, que se han mantenido habitadas hasta la segunda mitad del siglo XX. Los árabes fueron quienes construyeron las cuevas al extraer yeso del monte, y al ver que no se hundían, comenzaron a habitarlas. Las tropas más humildes que habían participado en la Batalla de las Navas de Tolosa (Jaen, 1212 y que supuso el inicio del decaimiento del poder de los musulmanes en Al-Andalus), al volver de la misma se situaron en las laderas del monte donde se hallaba enclavada La Guardia, y desde entonces se prosiguió con este sistema de viviendas excavadas en el cerro. Las cuevas guardiolas estaban situadas en la falda del cerro en el que se encuentra la localidad, formando dos pisos a lo largo del monte, entre las cuales bajaban estrechas veredas. Así se distribuía en diferentes barrios: el barrio del Castillo, la Cuesta Perejón, el barrio de La Picota, el barrio del Paseo del Norte, el barrio del Cementerio…
Convento de Los Trinitarios
Fue un convento perteneciente a la orden de Trinitarios Calzados que muy probablemente a finales del siglo XVII, deciden trasladarse a los extramuros de la villa y fue entonces cuando se lleva a cabo la construcción del edificio. Constaba de dos partes importantes: la iglesia y el claustro. La iglesia tenía una sola nave longitudinal en cuya cabecera se abrían dos brazos transversales formando así el crucero sobre el cual se elevaba una cúpula de media naranja sostenida sobre 4 pechinas triangulares.
Adosado a uno de los laterales de la iglesia se encontraba el claustro. En las enjutas de los arcos destacaba tallado en piedra, el escudo de los Trinitarios. La construcción del exterior es de mampostería utilizando sillería solamente en los vértices del edificio.
Actualmente alberga la Biblioteca Pública Municipal “Jose Vicente González Valle”. Se encuentra situado en la Glorieta de Tullerias.
Casa de Los Jaenes
Se trata de una construcción del siglo XVII de planta irregular. Sobre el dintel de la puerta figura el escudo heráldico en el que puede leerse “Armas de Jaenes a quienes Carlos V armó caballeros de la Espuela Dorada, año 1794″.
Una vez franqueada la puerta principal se accede a través del zaguan a un patio columnado en torno al cual se organiza la vivienda. La casa está formada por dos plantas y cuenta además con una tercera planta que ocupa un lado del rectángulo, así como un sótano excavado parcialmente en la roca que se desarrolla en los lados de éste.
En 1988 pasó a ser propiedad del Ayuntamiento y ha sido restaurada en dos momentos.
Se utiliza como recinto de exposiciones y conferencias y de forma habitual, contiene un museo etnológico. Se encuentra situado en la Plaza de la Constitución.
Pósito
Edificio fundado en el año 1672 por Gabriel Muñoz de Guzmán para albergar el cereal recogido en la villa. Se encuentra situado en la Plaza Mayor. Se trata de un vestigio de la arquitectura agrícola con carácter financiero del siglo XVII en el municipio. Su uso principal era el de servir de depósito de cereal de carácter municipal cuya función primordial consistía en realizar préstamos de cereal en condiciones módicas a los vecinos necesitados. Este edificio estuvo desempeñando su papel hasta 1969, dato que consta en el Archivo Municipal.
Iglesia parroquial
Fue construida en diferentes épocas, pero con unidad de estilo, neoclásico. Se construye entre los años 1620 y 1640, sufriendo una ampliación del 1760 al 1765.
Se trata de un edificio de planta de cruz latina y cuenta con 8 capillas laterales. El exterior es de piedra de sillería y mampostería, con 3 arcos de medio punto que dan acceso al templo.
El altar mayor es un retablo típico del siglo XVIII, neoclásico. Existen en la iglesia dos capillas suntuosas: una dedicada a la Concepción de Nuestra Señora de Guadalupe de México, trazada y dirigida por el arquitecto Juan Bautista Monegro, por encargo del licenciado Sebastián García de Huertas, la decoración es obra del pintor de cámara de Felipe IV, Angelo Nardi; y otra capilla dedicada al Santo Niño Cristóbal.
Ermita Santo Niño
La ermita del Santo Niño, en La Guardia, está situada 3 kilómetros al norte del pueblo. Su construcción está estimada en el siglo XVI y se encuentra excavada en la roca caliza.
Ermita del Santo Niño. Consta de una nave rectangular con la capilla mayor en el cabecero, separada por un arco en medio de la nave. La cubrición se realiza con la misma roca y tiene una serie de hornacinas y altares irregularmente dispuesto. Estilo Renacentista.
Restos de la Muralla y el Castillo
La Guardia situada en un alto, se convirtió en una defensa natural donde la gente se sentía más protegida. En consecuencia y para evitar ser presa de los musulmanes, sus pobladores en la Edad Media pensaron en construir una fortaleza y rodear la población de murallas.
Los cristianos edificaron un castillo desde el que se dominaba toda la Mesa de Ocaña. Este castillo se consideró siempre como una de sus mayores glorias, haber prestado refugio a Don Rodrigo Díaz de Vivar, el Cid Campeador. El castillo estaba armado con 5 tiros, bayesta, escopetas y otras armas menores y perteneció a los Condes de Campo-Rey.
Del castillo partían unas murallas que en su ámbito interior contenían el antiguo pueblo, denominado la Villeta, con la antigua iglesia que no existe, después denominada Sinagoga del Norte, y Actualmente conocida Ermita de Jesús.
En el siglo XVI, se constata que la muralla, construida de cal y canto, y el castillo aún existían y estaban en buen estado. Al ser abandonado en el siglo XVII por los Condes, se fue arruinando.
En el siglo XVIII, aún subsisten lienzos de la antigua muralla almenada y con tres torres muy deterioradas.
El torreón se halla situado mirando al mediodía, cilíndrico y asido al corte vertical de la colina y rodeado de cuevas. Estos restos junto con el arco de la plaza mayor de acceso a la calle Villeta, son los únicos signos actuales de ciudad amurallada.